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Pas de doubles liaisons dans les groupes aromatiques

Le blog de Hervé This : http://www.agroparistech.fr/1-A-propos-de-ce-blog.html->http://www.agroparistech.fr/1-A-propos-de-ce-blog.html]

J’ai déjà discuté la question, mais j’y reviens... parce que j’ai fauté : dans une de mes présentations, je me suis aperçu que j’avais dessiné la molécule de vanilline avec des doubles liaisons sur le cycle aromatique. C’est indécent, car je montre ainsi le mauvais exemple. Reprenons-nous ici... en faisant aussi simple que possible, parce que l’objectif n’est pas de parler à ceux qui savent déjà.

L’histoire du benzène

L’histoire est classique : après que Michael Faraday avait découvert le benzène, liquide transparent, incolore, avec une odeur douce, en distillant de la houille, les physico-chimistes s’interrogèrent sur la structure des molécules de ce composé (oui, le benzène est un composé, ce qui signifie que cette substance est faite de molécules toutes identiques).
Initialement, on ignorait tout des liaisons chimiques, et il n’y avait que l’ "analyse élémentaire", c’est-à-dire des techniques qui permettaient de voir que, dans le benzène par exemple, il n’y avait que du carbone et de l’hydrogène. Puis on compris qu’il y avait "autant" de carbone que d’hydrogène, avant de comprendre (pour certains seulement) que les molécules étaient faites d’atomes ; en l’occurrence, des atomes de carbone et des atomes d’hydrogène.
L’étape suivante fut de comprendre que les molécules du benzène étaient faites de six atomes de carbone, et de six atomes d’hydrogène. Comment étaient-ils organisés ?
La découverte de la "tétravalence" du carbone fut une étape historique essentielle : on comprit que chaque atome de carbone était lié à quatre atomes d’hydrogène, par exemple. Ainsi, dans une molécule de méthane, un atome de carbone est lié à quatre atomes d’hydrogène, ce que l’on désigne par une formule qui est CH4. Pour l’éthane, deux atomes de carbone sont liés ensemble, et chaque atome de carbone est lié à trois atomes d’hydrogène, d’où la formule CH3-CH3, ce que l’on écrit aussi C2H6.
Pour le benzène, on savait la formule C6H6, mais comment les atomes étaient-ils organisés ? Les physico-chimistes tâtonnèrent, jonglant avec les possibilités, et notamment les "doubles liaisons" : on avait observé que certains atomes peuvent se lier non pas par une seule liaison, mais par deux. Par exemple, l’éthylène a des molécules décrites par la formule CH2=CH2 (on représente une double liaison par un signe égal, au lieu d’un trait d’union).
Mais pour le benzène ? Friedrich Kékulé eut une vision : les atomes de carbone étaient liés en cycle hexagonal, avec des liaisons simples alternant avec des liaisons doubles. Remarquable progrès, mais qui posait la question que, avec des doubles liaisons, il aurait dû être possible de faire des réactions d’addition, comme avec les autres molécules qui contiennent des doubles liaisons.
Or ces réactions d’addition étaient difficiles ! Pourquoi ? Je passe rapidement sur l’histoire détaillée, mais on découvrit finalement que les électrons dont le partage entre deux atomes voisins fait une liaison chimique se répartissaient entre tous les atomes du cycle hexagonal.
Les physico-chimistes et les chimistes abandonnèrent alors la représentation de gauche, pour celle de droite, où le petit cercle représente six électrons que l’on dit "délocalisés".

Utilisons les mots justes !

Ouf, nous y sommes. Pourquoi avoir pris tout ce temps pour expliquer cela ? Parce que je rencontre des étudiants qui représentent encore le benzène (et d’autres molécules analogues ; on dit "aromatiques") avec des doubles liaisons. On me dira que ce n’est pas grave, du moment que l’on sait que ces liaisons sont particulières... mais là est la question : nos jeunes amis, emportés par la représentation, croient que l’on peut faire des réactions d’additions comme sur des doubles liaisons... ce qui n’est pas le cas ! Et puis, par principe, représenter des doubles liaisons là où il n’y en a pas, n’est-ce pas tendancieux ?

Décidément, je propose, surtout pour l’apprentissage, d’utiliser des représentations (mots, images, etc.) aussi univoques que possible ! Un mot, une idée ; pas de synonymes, et, comme le pensaient Condillac et Lavoisier, nous grandirons en science !

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