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Pour des Terminale TS : des indicateurs colorés

Ci dessous, un avant gout de l’activité, mais n’hésitez pas à télécharger la fiche !

Fiche n° Fiche récapitulative

Titre
Des indicateurs colorés de pH dans notre cuisine, dans nos assiettes et dans nos verres
Niveau
TS
Thèmes de convergences
Sécurité

Liens et prolongements avec les autres niveaux / disciplines
pH de produits du quotidien (3°) ?
1°S : notion de couple acide/base ; réaction acidobasique et échange de proton ; lecture des formules développées (fiche 1°S)
Parties du programme
TS chimie Partie B : l’état final est-il toujours l’état d’avancement maximal ?
Connaissances à acquérir
diagramme de distribution des espèces acide et basique d’un couple en fonction du pH
Evolution du pH en fonction du volume versé lors de la neutralisation d’un acide par une base
dissociation d’un acide dans l’eau , couples acide/base
Capacités déclinées dans une situation d’apprentissage
utilisation du pHmètre
préparation d’une solution de pH donné
Attitudes développées
observation
questionnement
mise en œuvre d’un protocole d’expérience
exploitation des observations
interprétation en termes de structure/propriétés

Fiche élèves
Titre
Des indicateurs colorés de pH dans notre cuisine, dans nos assiettes ou dans nos verres.
Niveaux
TS
Préalable
Observation des suivis pH = f(volume de soude versé) lors du titrage d’un acide peu dissocié dans l’eau.

Un point particulier : la demi-équivalence
Le volume de soude versé est VbE/2
Mise en évidence de la « demi-équivalence » où pH = pKa

Exemple :
Observation du suivi pHmétrique du titrage de l’acide éthanoïque par une solution de soude
Solution acide éthanoïque ca = 0,10 mol/L
Va = 20,0 mL
Soude 0,10 mol/L
VbE = 20,0 mL
VbE/2 = 10,0 mL
au voisinage de ce point, le pH varie peu si on
rajoute de la soude (ou de l’eau)
pH(E/2) = 4,8 = pKa du couple acide/base
(démonstration facile à l’aide de la définition du Ka)
Généralisation : les solutions « tampon »

Protocole général
1) Préparation de solutions incolores de pH donné de (2 à 11) , dont le pH varie très peu avec un ajout en quantité limitée d’acide, de base ou d’eau : les « solutions tampon ».

On dispose de 4 solutions de concentration molaire 0,1 mol/L
Acide éthanoïque pKa = 4,76
Acide phosphorique pKa1 = 2,1 pKa2 = 6,6 pKa3 = 12,4
Acide borique pKa1 = 9,2
Hydroxyde de sodium

On demande de préparer environ 100 mL des « solutions tampon » du tableau ci-dessous

N° solution
A
B
C
D
E
F

pH approché
2
4,8
6,5
9
10
12

Proposer un protocole
Vérifier les valeurs des pH à l’aide d’un pHmètre préalablement étalonné

2) Choix des espèces de notre cuisine au quotidien à tester.
Exemples

Décoction de choux rouge
Vin rouge
Thé
Décoction de pelure d’oignon
Jus de carotte
Jus de tomate
Autres …..

3) Préparation des échelles de couleurs
Pour chaque échelle, placer sur un portoir une série de 6 tubes à essai identiques et propres, étiquetés de A à F (ou par la valeur du pH mesuré )
Verser dans chaque tube un même volume de chacune des solutions tampon (une hauteur d’environ 10 cm est conseillée)
A l’aide d’un compte-goutte, introduire un même volume (15 à 30 gouttes selon les cas) de l’espèce à tester dans chaque tube, homogénéiser et observer la coloration

Interprétation des observation
Que peut-on dire de la nature des pigments s’ils changent de couleur avec le pH ?
Ces pigments ont eux même un caractère acide ou basique, l’espèce majoritaire changeant avec la valeur du pH
Les espèces acide et basique d’un même couple ne sont pas de la même couleur ou certaines sont colorées et d’autres pas
Les pigments qui ne changent pas de couleur n’ont pas de caractère acido-basique , donc pas d’hétéro-atome (N ou O) lié à un H susceptible d’être libéré sous forme H+

Reprise du questionnement de la fiche 1°S , lecture des formules développées, recherche des acidités
Rappel des diagrammes de distribution des espèces acide et basique d’un couple en fonction du pH
Les changements de coloration observés donnent-ils des informations sur les pKa des couples acide/base présents dans l’extrait ?
Estimer quelques valeurs de pKa

Application
Titrage de l’acidité d’un vin (voir fiche 1°S)

Prolongement
Les polyphénols du vin et boissons fruitées en contexte archéologique
Les polyphénols en contexte archéologique : A la recherche de boissons fruitées par CPG/SM et PY-CPG/SM
18è Journées françaises de spectrométrie de masse - La Rochelle - 09/2001
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Introduction
La vigne et le vin sont mentionnés dès la fin du IIIe millénaire (2300 av. J.-C.) dans les archives mésopotamiennes. Dès cette époque le vin gagne sa fonction idéologique, boisson de l’élite et de l’hôte mais il reste en second plan par rapport à la production de base, les céréales. Dans l’Antiquité, il devient denrée de
base de l’alimentation quotidienne, associé au pain et à l’huile, deux autres aliments sacrés. Si les vins mycénien et phénicien sont documentés par de nombreuses inscriptions, les mentions de cette boisson dans les écrits étrusques sont rares. Seule l’analyse chimique des résidus organiques piégés dans les céramiques peut apporter de nouveaux éléments de compréhension des différentes qualités et des recettes de vin utilisées à l’époque. Afin de mieux comprendre le pyrogramme obtenu pour le vin romain riche en polyphénols, la catéchine et le 3-O-gallate d’épicatéchine, deux des trois polyphénols majeurs constitutifs des tanins condensés de fruits,
ont été pyrolysés dans les mêmes conditions (Fig. 3). La rupture du cycle C conduit essentiellement à deux familles de constituants :
- des phénols 1,3,5-triméthoxylés, marqueurs du cycle A,
- des phénols 1,2-diméthoxylés, marqueurs du cycle B.

N°3 Fiche professeur – évaluation – barème
Titre
Des indicateurs colorés de pH dans notre cuisine, dans nos assiettes et dans nos verres
Niveaux
TS
Protocole général
protocole
compétences
barème
Préparation des solutions « tampon »
Elaboration du protocole

Verrerie adaptée aux volumes prélevés

Utilisation du pHmètre
Etalonnage, lecture

Stockage et étiquetge
Organisation

Préparation des échelles de couleur
préparation des tubes (même niveau) ; étiquetage
Soin, organisation

éventuellement préparation des extraits à introduire
Suivi du protocole

introduction d’un même volume des différents échantillons dans chaque tube
Utilisation verrerie graduée adaptée

agitation
Agitation et homogénéisation correctes

Présentation de l’échelle de couleur, avec affichage visible de la valeur de chaque pH.
organisation

Interpréation des observations
Mise en évidence du caractère acido-basique de certains pigments
Lecture des formules développées et topologiques

Mise en évidence des polyphénols sur les formules développées
Repérage des groupes fonctionnels sur une formule

Utilisation des diagrammes de distribution
Lecture d’un diagramme ; exploitation.

Chaque étoile vaut 1 point. La note est ensuite ramenée à une note sur 20 par une règle de trois. Cette technique permet d’utiliser l’ensemble ou une partie seulement des manipulations.
N°3 Fiche laboratoire
Liste de matériel :
Paillasse prof
Des sachets de thé
Du vin
Extrait de choux rouge
Jus de tomate
Jus de carotte
Décoction de choux rouge
Autre ……
Des solutions acide et basique 0,10 mol/L
Acide éthanoïque
Acide phosphorique
Acide borique
Hydroxyde de sodium
Par paillasse élève
1 burette graduée ; dispostif d’agitation.
Eprouvette graduée de 100 mL
6 bechers de 100 mL
Plusieurs séries de 6 tubes à essai dans leur support ; pipettes pasteur ; crayons à verre.
pHmètre

Fiche n°3 Compléments scientifiques
A. Les espèces colorées
1) Voir fiche « thé »
Les principaux composants de la liqueur de thé La composition change en fonction des variétés de thé
Les polyphénols : flavonoïdes ( flavonols, flavan-3-ols dont l’oxydation conduira aux théaflavines et aux théarubigines)
Dans le thé noir : principaux polyphénols présents :
théarubigines
théaflavines
flavonols
flavan-3- ol : catéchines

Dans le thé vert, principaux polyphénols présents
flavan-3- ol : catéchines
acides phénoliques
flavonols

Les principaux polyphénols de la feuille de thé sont des flavonoïdes,que l’on retrouve sous deux catégories : les flavan-3-ols et les flavonols.
Les catéchines sont retrouvées intactes dans une infusion de thé vert. Les polyphénols caractéristiques du thé noir (théaflavines et théarubigines) s’en distinguent par une couleur rouge ou brune et des masses moléculaires nettement plus importantes. Ces polyphénols sont formés par oxydation des catéchines lors de la fermentation des feuilles de thé
Dans le thé vert ( non fermenté) ce sont les catéchines qui sont présentes, dans le thé noir ( fermenté ) ce sont les théaflavine et les théarubigines qui sont présentes

Des pigments : chlorophylle, caroténoïdes, flavonoïdes Se reporter à la fiche " comment extraire un colorant alimentaire

Les flavonoïdes sont des pigments de couleurs rouges, violets ou jaunes suivant la délocalisation plus ou moins grande des électrons sur l’hétérocycle central .
Ils peuvent changer de teinte en modifiant le pH.

2) Extraits du livre « guide des teintures naturelles » de Dominique Cardon&Gaétan du Chastenet chez Delachaux et Niestlé
2.1 L’oignon
Partie de la plante à utiliser : écailles du bulbe externe ou « peaux d’oignon »
Principes tinctoriaux : ce sont des flavonols, le quercétol (4 à 5%) et cinq de ses hétérosides dont deux ne sont pas identifiés ; on y trouve aussi de l’acide protocatéchique, et des anthocyanes dans les variétés à peaux rouges ou volettes.
Insérer les scans des formules p.94 + Pl17

2.2 la vigne raisins noirs, mûrs
Principes tinctoriaux : pricipalement des anthocyanes, abondants dans la peau du raisin (29% du poids total) : glucosides du malvidol, di paenidol, du pétunidol et du delphinidol ; le pricipal est l’oenide.
Dans les feuilles de vigne, des flavonoïdes (surtout quercétol), teinture jaune.
Insérer les scans des formules p 121

B. Préparer un solution de pH donné
La demi-équivalence

Suivi pHmétrique
Solution acide éthanoïque ca = 0,10 mol/L
Va = 20,0 mL
Soude 0,10 mol/L
VbE = 20,0 mL
VbE/2 = 10,0 mL
au voisinage de ce point, le pH varie peu si on
rajoute de la soude (ou de l’eau)
pH(E/2) = 4,8 = pKa du couple acide/base

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